「独立したい気持ちはある。でもタイミングがわからない」——そう言いながら、気づいたら何年も経っていた、という話をよく聞きます。
私はSEねぐ。SE歴8年・個人事業主3年。20代後半で独立を決断し、今も現役でフリーランスエンジニアとして動いています。この記事では、「いつ独立したか」より「なぜそのタイミングで決断できたか」を、体験談をもとに正直に話します。

- 20代後半で独立を決断した理由(年収・家族・住宅)
- 退職決意から独立までの6ヶ月間にやったこと
- 独立後に「思ってたのと違う」と感じた良い意味での誤算
- 3年経った今の正直な感想
独立を決意したきっかけ
会社員時代、仕事内容そのものへの不満はそれほどありませんでした。問題は「収入の天井が見えていたこと」です。
当時勤めていた会社は年功序列の色が強く、20代で大きく給与が上がる見込みはほぼありませんでした。ちょうどそのタイミングで注文住宅の購入と子供の誕生が重なり、「このまま会社員を続けていたら、貯金をすり減らしながら節約し続ける生活になる」という現実が見えてきました。
「転職」という選択肢も考えました。実際に転職活動もしていた時期がありました。でも転職しても結局は「別の会社員」であることに変わりはない。自分のスキルと成果が収入に直結する働き方に変えたい——そう思ったときに、選択肢は独立しかありませんでした。
退職決意から独立までの6ヶ月間
独立を決意してから約1ヶ月後、上司に退職の意向を伝えました。そこから実際に退職するまでの6ヶ月間は、既存業務の引き継ぎと並行して独立後の仕事探しを進めていました。
「早く辞めたい」という気持ちと「準備を整えたい」という気持ちのバランスが難しい時期でしたが、6ヶ月という期間は結果的にちょうどよかったと思っています。
この6ヶ月間でやったことを整理すると、大きく4つです。
「今の自分のスキルで独立できるか」「案件はあるか」「いつ独立するのがおすすめか」をエージェントに相談しました。市場価値を客観的に教えてもらえたことで、独立への不安が大きく減りました。
会社員時代の経歴・スキルを整理してスキルシートにまとめ、エージェントに添削してもらいました。面談で話す内容が整理できただけでなく、「自分の強みが何か」を改めて言語化できました。
退職後すぐに動けるよう、開業届の書き方を調べて準備しておきました。名刺も早めに作っておくことで、最初のクライアントとの打ち合わせに自信を持って臨めました。
独立後は収入が不安定とみなされやすく、ローン審査が通りにくくなる可能性があります。住宅の購入は会社員のうちに進めていたので問題ありませんでしたが、独立を考えている方はこの点を先に対処しておくことをおすすめします。
独立後に「思ってたのと違った」こと
独立前は「フリーランスは厳しい世界」というイメージを持っていました。顧客の要求水準が高い、世間の目が厳しい、仕事を取るのが大変——そういうイメージです。
実際は、まったく違いました。
顧客からの要求水準は、会社員時代の方がずっと高かった。フリーランスになってからの方が「自分で仕事の進め方を選べる」分、むしろ働きやすく感じます。自由な時間も会社員時代より増え、収入も上がった。「独立してよかった」という実感は、想像していたより早く、1年目から感じられました。
もちろん、良い意味での誤算ばかりではありません。税金・健康保険・確定申告の手続きは、予想以上に時間と精神力を使いました。この話は次の記事で詳しく書いています。
3年経った今の正直な感想
満足度を10点満点で表すなら、7点です。
顧客からの評価は高く、継続して発注してもらえています。収入は会社員時代の2倍になり、NISAへの積立も増やせました。これは純粋に嬉しいことです。
残り3点を引いている理由は、技術力の向上が会社員時代より鈍化している実感があるからです。会社員時代は身近な先輩や同僚がいて、目指す人物像が常に近くにいました。フリーランスになると、その刺激が減る。副業でホームページ制作を始めたり、資格取得を続けているのは、この課題に自分なりに向き合っているからです。
「独立すれば全部うまくいく」は幻想です。でも「独立しなければよかった」と思ったことは一度もありません。自分で選んだ道を、自分で育てていく感覚は、会社員時代には得られなかったものです。
まとめ:タイミングに正解はない。でも準備に近道はある
独立のタイミングに「完璧な正解」はありません。私の場合は、家族・住宅・年収の3つが重なったタイミングが背中を押しました。でも振り返ると、準備に使った6ヶ月間が独立後の安心感の土台になっていました。
まず動いてみることが一番の準備です。エージェントへの相談は無料でできます。登録=独立ではありません。「今の自分に何ができるか」を客観的に知るだけでも、独立への解像度が上がります。
フリーランスエージェントに無料相談する