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SE独立して後悔したこと3つと、それでも戻りたくない理由

「独立して後悔していますか?」と聞かれたら、私はこう答えます。「後悔した瞬間はある。でも戻りたいとは思わない」と。

SEねぐです。フリーランスSE3年目。独立してよかったことは本当にたくさんあります。同時に「あの時ああしていれば」という後悔もあります。この記事では、後悔を隠さずに書きます。独立を迷っている方に、リアルな判断材料として届けば幸いです。

SE独立して後悔したこと
この記事でわかること
  • 独立して後悔したこと3つ(技術・税金・生活水準)
  • 後悔③「生活水準を上げすぎた」の具体的な影響
  • それでも会社員に戻りたくない理由(給与・働き方)
  • 独立を迷っているエンジニアへ伝えたいこと

後悔①:技術成長の環境が会社員時代より劣る

現在の満足度を10点満点でつけるなら7点です。残り3点を引いている最大の理由がこれです。

会社員時代、4〜8歳上の先輩が身近にいました。仕事の進め方・技術的な判断・クライアントとの関わり方——すべてを近くで見て、真似して、吸収できる環境でした。「ああなりたい」という目標が常に目の前にある状態は、意識しなくても成長を促してくれます。

フリーランスになると、そのロールモデルがいなくなります。目指す人物像を自分で探し、自分で学ばなければなりません。資格取得・副業・自主学習を続けているのは、この課題に自分なりに向き合っているからです。それでも会社員時代のような「そばにいる先輩から自然と吸収できる」環境は、フリーランスでは作りにくい。これは3年経った今も、正直に後悔している点です。

後悔②:税金・保険の準備が不足していた

独立1年目の確定申告で約20万円の予想外支払いが発生しました。所得税・住民税・国民健康保険料の合計が、自分の試算より大幅に上回っていたからです。

会社員時代の健康保険料は年約60万円でしたが、独立後の国民健康保険料は年約80万円になりました。国民健康保険は会社が負担してくれていた分もすべて自己負担になるため、「金額を知っていた」のと「実際に払う」のでは受ける衝撃が違いました。さらに住民税は前年収入をもとに翌年6月に請求されるため、独立直後に会社員時代の住民税が一気に来るという構造も把握できていませんでした。

貯金があったから乗り越えられましたが、準備していなければ本当に危うかった。今は毎月の収入から25〜30%を税金用口座に移す習慣を作り、同じ失敗は繰り返していません。「独立前に税金の仕組みを勉強しておく」は、後悔から生まれた一番大切な教訓です。

後悔③:収入が増えた分、生活水準を上げすぎた

独立後、収入が会社員時代の1.5倍になったことで、自然と支出も増えていきました。外食・交際費など、会社員時代には抑えていた出費が一気に増えました。「稼いだから使っていい」という感覚は間違いではありませんが、タイミングが悪かった。

結果として思ったよりも貯金が残りませんでした。さらに税金の支払い時期が重なると、口座の残高が一気に減る感覚があります。増えた収入を生活費に使い切ってしまうと、投資に回せる金額が増えません。フリーランスになって収入が上がった時ほど、「使い道を先に決める」ことが大切です。

今は「税金積立→NISA積立→生活費」の優先順位を固定しています。収入が入ったら先に投資分を確保し、残りで生活するという設計にしてから、貯金ペースが安定しました。収入が増えた時こそ、使い方の設計が重要です。

それでも会社員には戻りたくない理由

後悔を3つ書いてきましたが、「では会社員に戻りたいか」と聞かれたら、答えはNoです。理由は2つあります。

① 給与の差が圧倒的すぎる

現在の収入は会社員時代の約2倍です。会社員として同じ収入水準を目指すなら、大企業への転職か、長時間残業で稼ぐしかない。どちらも今の働き方より明らかにハードルが高い。フリーランスはスキルと成果が直接収入に反映されます。頑張った分だけ返ってくる仕組みは、一度味わうと手放しにくいものです。

② 自分の好きな働き方ができる

仕事をうまく進められている時は、比較的休みを取りやすい。在宅を活用して家族と過ごす時間を作れる。案件の進め方を自分で設計できる。これらは会社員では得にくい自由です。

注文住宅と子供のために「もっと稼ぎたい」という動機で独立を決断しました。家族のために始めた選択が、3年後に収入2倍・自由な働き方という形で結果に現れています。後悔と喜びが同居している状態ですが、「あの時独立してよかった」という気持ちは、3年間ブレていません。

独立を迷っているエンジニアへ

独立はハードルが高いと思っているかもしれませんが、そんなことはないです。私も独立前は「安定した収入が得られるか」「確定申告はできるか」など不安だらけでした。でも、やってみるとできます。

今の給与に満足していない人、会社で評価されているのに待遇に反映されていないと感じる人、もっと向上したい・挑戦したいという気持ちがある人——そういう方は、行動してみたほうがいいです。後悔するかもしれません。でも「やらなかった後悔」より「やった後悔」の方が、必ず次につながります。

まずエージェントに相談してみてください。登録しても独立しなくていい。「今の自分に何ができるか」を知るだけで、選択肢が広がります。

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SEねぐ

SE歴8年のフリーランスエンジニア。

本業の単価アップ → 副業 → NISA投資で資産形成中。
旧NISAから約5年間投資を継続し、
累計投資320万円 → 評価額480万円を運用中。(2026/5/1時点)

このブログでは、
 「エンジニアの収入を伸ばす方法」
「副業・ホームページ制作」
「NISA・資産形成」
などを実体験ベースで発信しています。

【保有資格】
・ORACLE MASTER Silver DBA 2019
・ORACLE MASTER Gold DBA 2019
・Python3エンジニア認定基礎試験
・AWS CLF
・AWS SAA
・AWS SOA

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