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フリーランスになると上司に伝えるべきか|独立を会社に話した理由

2026年8月9日

独立を決意しても、「このことを会社に伝えるべきか、それとも黙って辞めるべきか」で悩む方は多いと思います。特にIT業界は狭く、独立後も客先常駐などで元同僚や元取引先と顔を合わせる可能性があるため、この判断は軽くありません。私自身、独立の半年前に直属の上司へ正直に伝えるという選択をしました。この記事では、なぜ伝える判断をしたのか、実際にどう伝え、何を言われたのかを正直にお話しします。

SEねぐです。フリーランスSE3年目。退職の半年前、直属の上司に会議室で2時間かけて独立の意思を伝えました。結果として、この判断は正しかったと感じています。伝えるかどうか迷っている方の参考になればと思います。

フリーランスになると上司に伝えるべきか
この記事でわかること
  • 独立を会社に伝える・伝えないの一般的な考え方
  • なぜ会社に伝える判断をしたのか
  • 実際にどう伝えたか、上司にどう言われたか
  • 伝える際に気をつけたこと
  • 結果、伝えてよかったと思えることとその後の関係性

独立を会社に伝えるか、黙って辞めるか

退職の伝え方について一般的に言われているセオリーとして、まず直属の上司に口頭で伝え、同僚や社外への連絡は上司の了承を得てから行うという順序があります。上司より先に周囲へ話が広まってしまうと、上司自身が周りから退職の噂を聞かされる形になり、心証を損ねやすいとされています。

「独立する」という選択肢を伝えることに対しては、独立先が同業界の場合、会社にとって競合に見えてしまい言いにくいと感じる人も少なくないようです。それでも正直に話すことを勧める意見が多い理由としては、元同僚と将来的に顔を合わせる可能性がある、という点が挙げられます。特にIT業界のように客先常駐や業界内での転職が多い世界では、この「将来また会うかもしれない」という前提を意識しておくことが重要だと言われています。

もちろん、伝えないという選択肢にもメリットはあります。引き止めの交渉に時間を取られずに済む、独立の判断について詮索されずに済む、といった点です。ただし、伝えずに退職した場合、後になって独立の事実を知られた際に「なぜ黙っていたのか」という不信感につながるリスクもあります。伝える・伝えないは、どちらが絶対的に正しいというものではなく、その後の人間関係をどう位置づけたいかによって判断が分かれるところだと感じています。

また、退職の意向を伝える順番にも一般的なマナーがあります。同僚やチームメンバーに伝えるのは、必ず上司の了承を得てからにするべきとされており、自分から先に周囲へ広めてしまうと、情報管理の面でトラブルの原因になりやすいと言われています。取引先など社外への連絡も、後任が決まったタイミングで行うのが一般的です。独立を伝えるかどうかという判断の前に、まず「誰から、どの順番で伝えるか」という基本のマナーを押さえておくことも、円満に進めるための土台になります。

なぜ会社に伝える判断をしたのか

私が独立の意思を会社に伝えると決めたのは、退職のちょうど半年前でした。黙って辞めるという選択肢もありましたが、最終的に伝えることを選んだ理由は、お世話になった上司や同僚に対して隠し事をしたくなかったからです。

正直に独立することを伝えて、できることなら応援してもらいたいという気持ちもありました。黙って辞めることは可能でしたが、それでは自分の中でモヤモヤが残ると感じ、正面から向き合うことを選びました。

当時、頭をよぎったのは「もし黙って辞めたら、後から独立の事実を知られたときにどう思われるだろうか」ということでした。IT業界は決して広くなく、独立後に客先常駐という形で以前の関係者と現場が近くなる可能性も十分にあります。そうした将来を考えたとき、隠したまま去るよりも、正直に自分の言葉で伝えて納得してもらう方が、自分自身も気持ちよく次のステップに進めると感じました。伝えることへの怖さがなかったわけではありませんが、それ以上に「誠実でいたい」という気持ちが上回った形です。

独立を決断するに至った経緯そのものについては、こちらの記事で詳しくお話ししています。

実際にどう伝えたか、上司にどう言われたか

伝えた相手は直属の上司で、退職の半年前に会議室で直接会って話しました。話した時間は2時間程度に及びました。事前に「少しお時間をいただけますか」と個別に時間を確保してもらい、周囲に人がいない落ち着いた環境を選んだことも、冷静に話を進められた理由の一つだったと思います。

伝え方としては、まず「会社を辞めて独立しようと思っている」と単刀直入に切り出しました。その上で、これまでお世話になったにもかかわらず、まだ十分に恩返しができていないことへの申し訳なさも正直に伝えました。そして、なぜ独立するのか、今の会社の何に満足できていないのかを、給与面・昇格面・やりがいの面など複数の観点から事細かく説明し、独立して新しい環境に挑戦したいという理由を伝えました。

上司の最初の反応は驚きで、引き止められました。しかし最終的には私の決断を尊重し、応援すると言ってくれました。独立ということで心配されるかもしれないと思っていましたが、実際には心配よりも「あなたならきっとうまくいく」という前向きな言葉をもらえました。

特に印象に残っているのは、「ダメだったら戻ってこい」という一言です。会社を辞めるという選択をしても、戻る道を残しておいてくれるというその一言で、気持ちがかなり楽になりました。もちろんその言葉に甘えるつもりはありませんでしたが、必要としてもらえていること、そして家族の生活まで気にかけてもらえたことは、素直に嬉しく感じました。

伝える際に気をつけたこと

伝える際にいくつか意識したことがあります。

まず、回りくどくならないよう単刀直入に伝えることです。持って回った言い方をすると、かえって相手を不安にさせたり、話がこじれたりする可能性があると考えました。同時に、感謝の気持ちを忘れずに伝えることも意識しました。会社に対して嫌気が差して辞めるわけではないことを、はっきり理解してもらいたかったためです。

また、ネガティブな面をあまり口にしないようにし、気持ちよく送り出してもらえるような伝え方を心がけました。加えて、引き継ぎについても自分なりの考えをあらかじめまとめた上で伝えるようにしました。突然辞めると会社が困ってしまうため、半年後という具体的な期限を設け、その間で引き継ぎをきれいに終わらせることを約束しました。この「期限を明示した上で、引き継ぎまで責任を持つ」という姿勢が、上司に安心して送り出してもらえた一因だったのではないかと感じています。

一般的にも、退職を伝える際は就業規則で定められた期間を確認し、上司の繁忙期を避けて落ち着いて話せるタイミングを選ぶことが推奨されています。半年前という期間は、法律上の最低ラインである2週間や、多くの会社の就業規則にある1ヶ月前という基準と比べてかなり余裕を持った設定でした。この長めの期間を取ったことで、引き継ぎ資料の作成や後任への説明にも十分な時間を割くことができ、結果的に「無責任に辞める人」ではなく「最後まで責任を持って引き継ぐ人」という印象を持ってもらえたのではないかと思います。

結果、伝えてよかったこと

結論として、会社に正直に伝えてよかったと感じています。独立後も前職の方々と飲みに行くなど、関係を続けることができています。独立を応援してくれる人が多く、ネガティブな反応をされることはほとんどありませんでした。

独立してから3年が経ちますが、今でも当時の上司や同僚と定期的に近況を報告し合う関係が続いています。独立当初は不安だった案件の話や、逆に前職での近況を聞くことができる場は、フリーランスという一人で働く立場にとって、想像していた以上に貴重な時間になっています。もし黙って辞めていたら、こうした関係を自然な形で続けることは難しかっただろうと感じています。

中には「独立後、会社から案件を回すこともできる」と言ってくれる方もいました。実際にそれをお願いしてしまうと甘えになってしまうと考え、自分からは依頼していませんが、いざという時にそうした選択肢があると知っているだけで、心の支えになっています。伝えるという選択が、退職後の安心材料にもつながったという実感があります。

まとめ

独立を会社に伝えるべきか、黙って辞めるべきかに絶対的な正解はありません。ただ、私の場合は正直に伝えたことで、応援の言葉をもらい、退職後も良好な関係を続けられています。単刀直入に伝えること、感謝を忘れないこと、引き継ぎの期限と姿勢を明確にすることが、円満に送り出してもらうためのポイントだったと感じています。IT業界のように、独立後も同じ業界内で顔を合わせる可能性がある職種だからこそ、正直に伝えるという選択には、それだけの価値があったと思います。伝えることに勇気がいるのは事実ですが、その先に得られる安心感や関係性は、想像していた以上に大きなものでした。

※本記事は個人の体験談をもとにしています。退職・独立の伝え方や結果は、会社の状況や個人の関係性によって異なります。

  • この記事を書いた人
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SEねぐ

SE歴8年のフリーランスエンジニア。

本業の単価アップ → 副業 → NISA投資で資産形成中。
旧NISAから約5年間投資を継続し、
累計投資357万円 → 評価額551万円を運用中。(2026/7 時点)

このブログでは、
 「エンジニアの収入を伸ばす方法」
「副業・ホームページ制作」
「NISA・資産形成」
などを実体験ベースで発信しています。

【保有資格】
・ORACLE MASTER Silver DBA 2019
・ORACLE MASTER Gold DBA 2019
・Python3エンジニア認定基礎試験
・AWS CLF
・AWS SAA
・AWS SOA

●note:
https://note.com/se_negu

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